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基于负氟效应的有机氟化学研究
成果信息
立项支持
  • 公布年份:
    2018
  • 中图分类:
    O627
  • 关键词:
  • 成果简介:
    该项目属于“有机化学”学科中的“元素有机化学”领域。由于氟原子的独特性质,有机含氟物质在医药、农药、材料等领域发挥了不可替代的重要作用。但是,有机含氟物质在自然界中极其稀少,绝大多数需要人工合成创制。因此,通过理解氟化学反应独特规律,开展含氟有机分子的高效合成具有重要意义。该项目基于对α-氟代碳负离子化学的研究,提出了“负氟效应”概念,发展了多个新型氟烷基化和氟烯基化试剂和反应,并在有机含氟分子的高效合成中得到了应用,为有机氟化学研究提供了新的思路和方法。具体包括: 1.首次提出了亲核氟烷基化反应中的“负氟效应”概念,建立了一个基于对α-氟代碳负离子反应性调控的氟化学研究新体系。所提出的概念揭示了α-氟代碳负离子参与的氟烷基化反应的规律,为解释和预测新型亲核氟烷基化反应提供了理论指导;建立的研究体系为新型氟烷基化试剂的分子设计提供了基础;相关工作推动了一氟甲基化和二氟甲基化反应的研究。 2.发展了多个新型氟化学合成试剂和反应。所开发的含氟砜、亚砜亚胺、硅烷等三类试剂被国内外同行成功使用100余次,其中两个试剂被国内外同行称为“胡试剂”,多个试剂被Sigma-Aldrich、TCI、百灵威等公司在全球销售,6个试剂被收入Wiley公司出版的《有机合成试剂百科全书》;所开发的立体选择性氟烷基化和氟烯基化反应,为含氟手性分子和单一构型含氟烯烃的合成提供了简洁高效的方法;发展的对不饱和羧酸、重氮化合物和芳炔的氟烷基化反应,为含氟分子的合成开辟了新方向。 3.纠正了氟化学领域的一些传统认知。首次发现水能促进三氟甲基亚铜参与的反应,改变了之前“三氟甲基亚铜的反应需要在无水体系中进行”这一观念,带动了水促进的氟烷基化反应研究的发展;首次实现了二苯磺酰一氟甲烷与醛的亲核加成反应,纠正了国际同行公开报道的“不管采用什么条件都不能实现这一反应”的论断,改变了对该类氟烷基化反应的认识。 迄今发表相关SCI论文123篇,包括Angew.Chem. 19篇,J.Am.Chem.Soc. 8篇,Chem.Rev. 1篇,Chem.Soc.Rev. 1篇,共计他引3962次。8篇代表论文他引共914次,单篇他引最高277次。获中国发明专利6项。项目执行阶段培养博士22名,其中1人获中科院优秀博士学位论文,4人获中科院院长奖学金,2人入选国家青年千人计划,1人入选上海市青年科技启明星计划,6人在中科院或高校任教授/副教授。项目第一完成人在包括Bürgenstock会议在内的国内外学术会议上作大会或邀请报告53次,获 2009年英国皇家化学会氟化学奖、2012年陈嘉庚青年科学奖、2014年上海市青年科技杰出贡献奖、2015年诺华化学讲座奖、2016年中国化学会黄维垣氟化学奖等奖项。项目研究成果对氟化学理论的发展和有机含氟功能分子的创制具有重要意义,推动了有机氟化学的发展。
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